高二有机知识点整理.doc
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1、高二化学选修5有机化学基础知识点整理一、重要的物理性质1有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。(2)易溶于水的有:低级的一般指N(C)4醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。(3)具有特殊溶解性的:苯酚:室温下,在水中属可溶,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65时,能与水混溶,苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,因此常用于除去乙酸乙酯中的乙酸
2、和乙醇。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括硫酸铵或硫酸钠等)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液,形成绛蓝色溶液2有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃(包括烷、烯、炔、苯和苯的同系物)、一氯代烃、一氟代烃、所有酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃(如四氯化碳)、溴代烃(如溴苯、溴乙烷等)、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压(1个大气压、20左右)(1)气态: 烃类:一般N(C)4的各类烃注意:新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类:
3、一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-24.2)甲醛(HCHO,沸点为-21)氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为12.3)(2)液态:一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如,己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态(3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如,C16以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝
4、大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示: 三硝基甲苯( 俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体; 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; 2,4,6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液; 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; 淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热后,沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: 乙醇特殊香味 苯酚特殊气味
5、乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味(酸味) 低级酯芳香气味或果香味6、高分子化合物天然高分子化合物:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶人工合成高分子化合物:聚乙烯、聚氯乙烯、六纶(涤纶、腈纶、氨纶、丙纶、氯纶、维纶)二、重要的反应1能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 通过加成反应使之褪色:含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色:含有CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2
6、能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质含有、CC、OH(较慢)、CHO的物质与苯环相连的侧链第一个碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)3与Na反应的有机物:含有OH、COOH的有机物,产生氢气与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、COOH的有机物反应;加热时,能与卤代烃、酯发生水解反应(取代反应)与Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;与NaHCO3反应的有机物:含有COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸,又能与强碱反应的物质(1)氨基酸,如甘氨酸等H2
7、NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O(2)蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物:含有CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)反应条件:碱性、水浴加热(3)实验现象:试管内壁有银白色金属析出(4)有关反应方程式:AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O(5)银镜反应的一般通式:R
8、CHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O6与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。(2)反应条件:碱过量、加热煮沸(3)实验现象: 若有机物只有官能团醛基(CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,
9、加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;若为甲酸则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时沉淀溶解,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;(4)有关反应方程式:RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OH2O 7能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。CH3CH2X + NaOH CH3CH2OH+NaXRC
10、OOR + NaOH RCOONa + ROH8能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。9能跟I2发生显色反应的是:淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性:类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式HCCH键 角10928约120180120分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O加成,易被氧化(高锰酸钾);可加聚跟X2、H
11、2、HX、加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃:RX多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇: ROH饱和多元醇: CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OHC2H5OH-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化,两个氢氧化为醛,一个氢氧化为酮,没有氢不能被催化氧化。1.跟活
12、泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯酚酚羟基OHOH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性:比碳酸弱(邻羟基苯甲酸加氢氧化钠都反应,若再通入CO2只有酚羟基变回来)2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀(酚羟基为邻对位取代基,间位取代基如硝基)3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化(氧气、酸性高锰酸钾)醛醛基HCHOHCHO相当于两个CHO能加成。1.与H2加成为醇2.被氧化剂(O2、银氨溶液、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸羧酸羧基受羰基
13、影响,OH能电离出H+,受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.甲酸酯可以发生银镜反应3、硝酸酯RONO2不稳定,易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(甘氨酸)NH2能结合H+;COOH能部分电离出H+两性化合物:与酸、碱都可以反应能形成肽键蛋白质结构复杂肽键氨基NH2羧基COOH酶:有专一性和选择性,高温会失去活性多肽链有四级结构1.两性 2.水解:天然蛋白质水解得到的都是氨基酸3.变性
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